Unida y creada por la Orden de Predicadores,nuestra cofradía está íntimamente ligada a las advocaciones dominicas, como el Dulce Nombre de Jesús y la Virgen del Rosario. Ambas imágenes, veneradas en el antiguo convento alcalaíno, caminaron con sus respectivas cofradías por separado o juntas, con encuentros o desencuentros, según podemos deducir documentalmente.

En 1669 se llegó a un acuerdo de unidad entre ellas porque aunque tienen distintos nombres son una misma cosa. Lo cierto es que la Señora, en sus misterios dolorosos, llegó a ser procesionada al lado de Jesús Nazareno durante siglos, si bien en algunos tiempos aparece como Soledad.

A partir de 1939 una nueva imagen, obra del sevillano Fernández-Andes, fue compartida con la Hermandad del Señor de la Humildad, bajo el título de Nuestra Señora de los Dolores. Por razones de funcionamiento y organización, a partir de 1985 se contó con una antigua imagen para vestir, propiedad de las monjas trinitarias: otra Dolorosa del siglo XVIII que, bajo el título primitivo de Madre de Dios del Rosario, desfila en la mañana del Viernes Santo. Se sitúa esta dentro de la característica iconografía mariana: María, camino del Calvario, acompañando a Jesús, o al pie de la cruz, la Stabat Mater. 

El misterio de los siete dolores de la Virgen se basa en la profecía de Simeón, que anunció a María, el dia de la Presentación del Niño en el templo, que una espada de dolor atravesaría su corazón. La espada se multiplicó convirtiéndose en siete a partir del siglo XV, en contraposición de los siete gozos de Nuestra Señora, de dos siglos antes. Naturalmente, la escultura muestra unas bellas facciones, marcadas por el sufrimiento, y una expresión íntima llamada al interior.